Краткое описание: В 2030 году Тед Мосби решил поведать своим детям, историю о том, как он встретил их маму.( даже не смотря на то, что они не слишком заинтригованы)
История начинается в 2005 году, Тед Мосби, 27-летний архитектор, живущий вместе с его лучшим другом Маршаллом Эриксеном, студентом юридического факультета, а также с Лили Олдрин, работающей воспитательницей в детском саду. Маршалл и Лили, любят друг друга, и встречаются уже 9 лет. Маршалл решается сделать Лили предложение, и она соглашается. Тед же задумывается о том, что ему тоже пора жениться. Однако еще один его друг Барни Стинсон, неисправимый бабник и ловелас, против этого. Барни и Тед идут в бар, где Тед, благодаря Барни, знакомиться с очаровательной Робин, журналисткой не слишком популярного канала. Тед влюбляется в Робин, и признается ей в своих чувствах, однако Робин против серьезных взаимоотношений, и они решают стать просто друзьями.
Вскоре Тед знакомиться с девушкой по имени Виктория, и они начинают встречаться. Однако вскоре она переезжает в Германию. Лили же, решила попробовать записаться на курсы в школу изабразительных искусств в Сан-Франциско, и ее принимают. Однако перед Лили стоит сложный выбор, т.к. время курсов, совпадает с ее свадьбой. Лили решается уехать в Сан-ранциско, и они с Маршаллом расстаются. А Робин и Тед, наоборот начинают встречаться...